Editado em 1968, assinala o início da sua ligação à editora Orfeu, de Arnaldo Trindade (onde se manteve durante 14 anos), e da fase mais interveniente, política e culturalmente, da sua arte. A propósito deste álbum, Urbano Tavares Rodrigues escreveu que "José Afonso, trovador, é o mais puro veio de água que torna o presente em futuro, que à tradição arranca a chama do amanhã» e «a primeira voz da massa que avança em lume de vaga, a mais alta crista e a mais terna faúlha de luar na praia cólera da poesia, da balada nova". Nestes cantares, Zeca alia a sua criatividade à mais genuína inspiração popular, quer através da utilização de melodias tradicionais (como «Senhora do Almortão» ou «Resineiro engraçado», posteriormente gravado também por Amália Rodrigues), quer tomando-as apenas como um ponto de partida para a criação de novos temas, mantendo, no entanto, a sua estrutura formal. São os casos, por exemplo, de «Natal dos simples», da «Balada do sino» ou dessa comovente «Canção de embalar», sem dúvida um dos mais belos temas de Zeca e, por que não dizê-lo?, do nosso cancioneiro popular. «Cantares do Andarilho» regista ainda uma incursão de José Afonso na poesia de Camões (Endechas a Bárbara escrava), um tema da fase que o próprio Zeca classificou de "franciscana" («O Tecto na Montanha») e também as primeiras experiências de inspiração vagamente surrealista («Chamaram-me cigano») ao jeito de Bettencourt. Regista, por outro lado, uma canção que, a par de «Os vampiros», da «Trova do vento que passa» e, mais tarde, de «Grândola, vila morena», vai tornar-se uma espécie de hino da geração de 70: «Vejam bem».